Abstracto

Síntesis de 1,3,4 oxadiazoles sustituidos como agente antiinflamatorio.

Meenakshi Virmani y Sabir Hussain

Una mezcla de ácido 4-hidroxifenilacético, etanol absoluto, unas gotas de ácido sulfúrico concentrado junto con una pequeña partícula de porcelana en la reacción formada acetato de etilo-(4-hidroxifenilo) (1). Al condensar la mezcla de 1, hidrato de hidrazina y etanol absoluto se forma hidrazida de ácido 4-hidroxifenilacético (2). Otra mezcla de 2, isotiocianato de arilo/alquilo y etanol se calentó a reflujo y formó N1-[2-(4-hidroxifenil)acetil] N4-alquil/aril-3-tiosemicarbazida (3a-i). Una suspensión de (3a-3i) en etanol, hidróxido de sodio acuoso, yodo en solución de yoduro de potasio se calentó a reflujo durante 3-5 horas en un baño de agua y se formó 5-(4-hidroxifenil)metil-2- fenilamino-1,3,4-oxadiazol (4a-4i). Se calentó a reflujo una mezcla de 5-(4-hidroxifenil)-hidroximetil-2-mercapto-1,3,4-oxadiazol (4j) y se formó 5-(4-hidroxifenil)-metil-2-mercapto-1, 3,4-oxadiazol (4j). Los derivados de oxadiazol del ácido 4-hidroxifenil acético (4a-j) mostraron una actividad antiinflamatoria que osciló entre el 37,37 % y el 66,66 % con una dosis oral de 70 mg/kg después de 4 horas, mientras que el fármaco estándar, el ibuprofeno, mostró una inhibición del 86,35 % del edema de la pata de la rata con la misma dosis oral.