Abstracto

Protocolo eficiente catalizado con ácido metanosulfónico para la síntesis de 2-hidroxi-chalconas

Pramod Kulkarni

Se descubrió que el ácido metanosulfónico es un catalizador eficaz para la mezcla de 2'-hidroxi-chalcona mediante la formación de aldol de 2-hidroxi-acetofenona y benzaldehído sustituido. Los beneficios de esta convención son un catalizador productivo, ecológico y económico, un tiempo de respuesta corto, un alto rendimiento y un método de procesamiento simple. El catalizador funciona bien con la donación de electrones, así como con la extracción de electrones de grupos de anillos aromáticos presentes. Las estructuras de los productos se confirmaron mediante punto de disolución, IR y RMN 1H. Las chalconas se encuentran en productos naturales que pertenecen a la clase de flavonoides de cadena abierta en los que dos anillos aromáticos están conectados por un esqueleto carbonílico α, β-insaturado de tres carbonos. Las chalconas son intermediarios de mezcla principales para la fusión de flavonoides como flavanona, flavonas, isoflavonas y combinaciones de heterocíclicos bioactivos [1,2] al igual que estas mezclas son sintones primarios para la preparación de estructuras de anillo de cinco y seis partes [3] y se utilizan para la fusión de intermediarios terapéuticos [4,5]. Las chalconas muestran una amplia gama de propiedades terapéuticas debido a la presencia de un esqueleto carbonílico α, β-insaturado. La chalcona muestra actividades biológicas como antipalúdicos [6], sedantes, anticancerígenos y antiulcerosos [7], anti-VIH [8], antivirales [9], antibacterianos [10], antituberculosos [11], anticancerígenos [12] y antileishmaniales [13]. Debido a su importancia médica y su papel clave en la fusión de partículas bioactivas, la chalcona atrajo a numerosos científicos para su fusión. Se han descrito varias estrategias para la combinación de chalconas, la estrategia más utilizada es la reacción de Clasien-Schmidt catalizada por bases, en la que la formación de una cetona aromática con un aldehído se completa en presencia de una fuerza como KOH [14], Al2O3 esencial [15], ZnCl2 [16], AlCl3/CS2 [17], BF3 [18], KOH/TEBA/EtOH [19], Mg-Al-OtBu [20], NaNO3/EtOH, utilizando ultrasonidos [21], NaOH/EtOH [22], pulverización de Ba(OH)2 [23], CaO/microondas [24]. Sin embargo, algunas de estas estrategias específicas tienen los efectos nocivos de desventajas como el uso de disolventes tóxicos e inseguros, un tiempo de reacción más prolongado, un bajo rendimiento, no es compatible con la recolección de aplicaciones sensibles a la corrosión y a las bases, la expansión del reactivo y la fuerza en condiciones de enfriamiento. Debido a estos impedimentos, posteriormente, existe un margen para desarrollar nuevas estrategias. El ácido metanosulfónico es un líquido incoloro distintivo disponible como una solución al 70% en agua y estructura anhidra. Su valor de pKa es -1,9 y un peso subatómico bajo. Debido al bajo valor de pKa, el ácido metanosulfónico es un ácido sólido. El ácido metanosulfónico es fácilmente accesible, económico y biodegradable y forma sulfato y dióxido de carbono. Debido a todas estas propiedades, el ácido metanosulfónico atrae a muchos físicos para usarlo como impulso en numerosos cambios naturales [25]. En este artículo,Informamos de la reacción de formación de Claisen-Schmidt catalizada por corrosión sulfónica de metano entre la 2'-hidroxiacetofenona y el benzaldehído sustituido para soportar el costo de relacionar la 2'-hidroxichalcona con gran rendimiento. General Todos los compuestos sintéticos comprados fueron de evaluación lógica y se utilizaron sin filtración adicional. Los espectros de 1HNMR se obtuvieron en un instrumento Bruker DRX-300 Avance utilizando CDCl3 como soluble y TMS como estándar interno a 300 MHz. Todos los elementos son exacerbaciones conocidas; su información física y espectroscópica se comparó con la anunciada en el escrito y se consideró indistinguible. Técnica para la combinación de 2'-hidroxi-calcona En un frasco de base redonda de 50 mL, se substituyó benzaldehído (1 mmol), 2-hidroxiacetofenona (1 mmol) se desintegró en 10 mL de tolueno, se agregaron 0,1 mmol de ácido metanosulfónico corrosivo desintegrado en 1 mL de etanol a la mezcla de reacción y la mezcla de reacción posterior se calentó a reflujo durante 4 horas. El avance de la reacción se observó por TLC. Después de la consumación de la reacción, el soluble se expulsó bajo presión reducida y se aisló el producto liso. El producto liso se desintegró en etanol y se agregó hielo triturado para aislar el producto sólido. El producto rugoso se tamizó en un sifón de arrastre, seguido de un lavado con agua y etanol súper frío. El producto posterior se filtró por recristalización a partir de etanol. La información física consistente y fantasma IR, 1HNMR, 13CNMR para la 2'-hidroxi chalcona se relacionó con la de los ejemplos genuinos.Los 13CNMR para la 2'-hidroxi-chalcona se relacionaron con los de los ejemplos genuinos.Los 13CNMR para la 2'-hidroxi-chalcona se relacionaron con los de los ejemplos genuinos.