Abstracto

Utilización de compuestos N-acilo para la síntesis de compuestos tricíclicos y heterocíclicos con puente

Fawzia Z. El-Ablack, Mohamed A. Waly

El derivado de N-acilo 4 se preparó mediante la reacción de antranilato de metilo con bromoacetato de etilo y luego se sometió a reflujo el aminoéster 3 formado con anhídrido acético. La ciclización de 4 en presencia de metóxido de sodio y metanol formó el derivado 5 de 2,4-pirrolidindiona. La 2,4-quinolidinona 6 se obtuvo mediante la ciclización de 4 en tolueno seco e hidruro de sodio. Por otro lado, el derivado de indolinona 9 se obtuvo mediante la ciclización de 4 en tolueno y libre de alcohol debido a la condensación retro-Diekmann . El tratamiento de 9 con hidruro de sodio, tolueno a reflujo y en presencia de éter corona proporcionó el compuesto tricíclico 10, que se observó que existía en la forma enólica 11. Además, el tratamiento de 2-pirrolidinona con clorbromuro de trimetileno produjo 12, que se cicló utilizando una base y un disolvente para dar los derivados de anillo puenteado 13. La hidrólisis ácida de 13 proporcionó el aminoácido correspondiente 15. Mientras que el derivado 16 se obtuvo por reacción de 2-pirrolidinona con 3-bromopropionato de etilo, que por ciclización dio el derivado de azabiciclo[3,2,1]octan-4,8-diona 17. El compuesto 17 sufrió hidrólisis ácida para dar el derivado de aminocetona clorhidrato de azepanona 19.